Кривбас (Кривий Ріг) – ОПФК Черкащина (Черкаси) 4:2

Перший матч провели ще 26 серпня, коли "Кривбас" вдома приймав ОПФК "Черкащина". Перший удар в цьому матчі довірили зробити президенту України Володимиру Зеленському. Однак для цього довелося його зачекати.Відтак матч розпочався майже на годину пізніше, аніж було заплановано.

​Водночас: Клуб Зеленського кумедно віджартувався після ляпу з відкриттям фан-шопу: відео

Карпати (Галич) – Нива (Тернопіль) 1:2

Чайка (Петропавлівська Борщагівка) – Полісся (Житомир) 0:1

Перемога (Дніпро) – Кремінь (Кременчук) 0:2

Метал (Харків) – ВПК-Агро (Магдалинівка) 1:3

Свій перший матч на професійному рівні зіграв харківський клуб "Метал". Саме за нього виступає колишній нападник "Шахтаря" та "Маріуполя" Руслан Фомін. Але виграти в дебютному поєдинку не вдалося. Хоча саме Демченко і відкрив рахунок. Він же згодом і не забив пенальті, коли рахунок був 3:1 на користь гостей.

Нікополь – Кристал (Херсон) 1:3

Вікторія (Миколаївка) – Яруд (Маріуполь) 4:0

Альянс (Липова Долина) – Металіст-1925 (Харків) 2:0

Програв свій поєдинок й інший харківський клуб "Металіст-1925". Вони на виїзді поступилися "Альянсу" з Липової Долини. Ця команда в минулому сезоні дійшла до чвертьфіналу Кубка України.

Енергія (Нова Каховка) – Чорноморець (Одеса) 2:3

Нива (Вінниця) – Чернігів – не відбувся

Не всі матчі попереднього раунду відбулися. Гра у Вінниці між місцевою "Нивою" та "Черніговом" так і не розпочалася. Все через те, що гості не прибули на матч. Згодом виявилося, що в чернігівської команди поламався автобус, відтак вони не змогли приїхати. Тепер долю цього поєдинку вирішуватиме Контрольно-дисциплінарний комітет.

Поділля (Хмельницький) – Прикарпаття (Івано-Франківськ) 1:1 (8:7 по пенальті)

Ужгород – Буковина (Чернівці) 2:0

Балкани (Зоря) – Миколаїв – 0:1

Рубікон (Київ) – Діназ (Вишгород) 0:2

Таврія-Сімферополь – Реал-Фарма (Одеса) 2:1

Епіцентр (Дунаївці) – Карпати (Львів) 4:0

Свій перший матч після вильоту з УПЛ провели і львівські "Карпати". І були розгромлені командою "Епіцентр" з Дунаївців. На цей матч "Карпати" поїхали, маючи лише 14 гравців, два з яких – воротарі. Тож у другому таймі Сасс замінив Гороха у воротах.

Ще у першому таймі львів'яни залишилися у меншості. А у другому Буй оформив хет-трик.

Олімпія (Савинці) – Гірник-Спорт (Горішні Плавні) 1:2 (після д.ч.)