Жеребкування провели Міс Україна-2018 Леоніла Гузь, а також журналіст Ігор Циганик.
Результати жеребкування (першими вказані команди – господарі)
- Динамо – Олександрія
- Минай – Інгулець
- Альянс – Маріуполь
- Десна – Ворскла
Нагадаємо, що команди, які грають в нижчих лігах, автоматично проводять матч вдома. Якщо в парі клуби представляють одну лігу – то згідно з жеребом.
Чвертьфінальна стадія складається з одного матчу. Базова дата проведення поєдинків – 4 березня. Фінал Кубка України-2019/2020 запланований на 13 травня 2020 року у Тернополі.