Жеребкування провели Міс Україна-2018 Леоніла Гузь, а також журналіст Ігор Циганик.

Результати жеребкування (першими вказані команди – господарі)

  • Динамо – Олександрія
  • Минай – Інгулець
  • Альянс – Маріуполь
  • Десна – Ворскла

Нагадаємо, що команди, які грають в нижчих лігах, автоматично проводять матч вдома. Якщо в парі клуби представляють одну лігу – то згідно з жеребом.

Чвертьфінальна стадія складається з одного матчу. Базова дата проведення поєдинків – 4 березня. Фінал Кубка України-2019/2020 запланований на 13 травня 2020 року у Тернополі.