Між собою команди зіграли 10 фіналів: "Шахтар" і "Динамо" здобули по 5 перемог. Двічі команди зустрічалися в 1/4 фіналу й далі проходив "Шахтар". По одному разу клуби зустрілися в 1/16, 1/8 фіналу та півфіналі. У всіх випадках перемагав "Шахтар".
Читайте також: "Динамо" і "Шахтар" зіграють в 1/8 фіналу Кубка України: результати жеребкування
Статистика зустрічей Динамо – Шахтар у Кубку України
Сезон 2001/02, Фінал
Динамо – Шахтар 2:3 (Шахтар переміг у додатковий час)
Сезон 2002/03, Фінал
Динамо – Шахтар 2:1
Сезон 2004/05, Фінал
Шахтар – Динамо 0:1
Сезон 2006/07, Фінал
Динамо – Шахтар 2:1
Сезон 2007/08, Фінал
Шахтар – Динамо 2:0
Сезон 2008/09, 1/2 фіналу
Шахтар – Динамо 1:0
Сезон 2009/10, 1/4 фіналу
Шахтар – Динамо 2:0
Сезон 2010/11, Фінал
Динамо – Шахтар 0:2
Сезон 2011/2012, 1/8 фіналу
Динамо – Шахтар 2:3
Сезон 2012/13, 1/16 фіналу
Шахтар – Динамо 4:1
Сезон 2013/14, Фінал
Динамо – Шахтар 2:1
Сезон 2014/2015 Фінал
Динамо – Шахтар 0:0 (5:4 по пенальті)
Сезон 2016/17, Фінал
Шахтар – Динамо 1:0
Сезон 2017/18, Фінал
Динамо – Шахтар 0:2
Сезон 2018/19, 1/4 фіналу
Шахтар – Динамо 1:1 (4:3 по пенальті)
Базовим днем для матчів 1/8 фіналу Кубка України є 30 жовтня 2019 року. Матч "Динамо" проти "Шахтаря" в 1/8 фіналу Кубка України стане першим для киян на домашньому стадіоні з 2016 року.
26 жовтня 2016 "Динамо", яке очолював Сергій Ребров, на НСК "Олімпійському" обіграло "Зорю" в 1/8 фіналу Кубка України з рахунком 5:2 у додатковий час.
Формально господарем поля київський клуб був у фінальному матчі Кубка сезону 2017/2018, але зустріч з "Шахтарем" проходила в Дніпрі.